По началу будет непросто, поэтому советую немного понизить гравитацию(sv_gravity), например, 700. Для тренировки прыжков я использую обычные карты(ведь именно на стандартных картах Вы будете применять свое мастерство ).
Итак, выставляем побольше раундтайма и начинаем оттачивать навыки.
Начнем с основы — так называемые затяжные прыжки(или по–другому strafe jump — SF). Основная техника прыжка:
разгон
прыжок и отжимание движения вперед
однонаправленный стрэйф

Как это выглядит: Вы разгоняетесь, прыгаете и в прыжке, допустим влево, отжимаете бег и зажимаете влево + стрейф мышкой влево на 90 градусов(не обязательно на столько, возможен вариант и на 10 градусов). Для освоения таких прыжков лучше всего подходит карта de_nuke. Сначала потренируйтесь на земле, когда получится, Вы почувствуете небольшой разгон. Потренировались и можно опробовать технику на Балконе(рисунок справа — я так называю этот участок).
Берем разгон отсюда, спрагываем с края и резкий стрэйф на 90 градусов вправо. Можно посмотреть на анимации. Теперь можно с крыши прыгнуть на ящик — так же затяжным прыжком(просмотреть анимацию). При этом в конце прыжка перед приземлением на ящик необходимо нажать приседание.

Перейдем к карте de_inferno. На теровском респе есть два места, где можно попрактиковаться. Просмотреть первую анимацию, просмотреть вторую. При первом прыжке нужно прыгать не доходя до края, и перед ящиком нажать приседание — прыгать затяжным прыжком. При втором прыгать по краям колонн, с и на ящик прыгать также затяжными прыжками и не забывать про приседание.

Попрактиковавшись на этих картах и освоив данный вид прыжков можно переходить к более сложным.